En el año 2005, tras algunas mixtapes y trabajos menos serios aparece "The languaje of my world" el primer álbum profesional de Macklemore. El disco compuesto de 20 cortes no llegó muy lejos, no llegó a hacer 15.000 ventas. Depsués de este trabajo Macklemore lanzó diversas mixtapes pero también tuvo que pelear con un serio problema de drogadicción. Su irrupción en el panorama no fue hasta 7 años más tardes cuando lanza "The heist" ya junto a su gran amigo Ryan Lewis a la producción.